蒋孝勇是蒋经国的第三个儿子。1948年10月，蒋孝勇生于动荡不安的上海。那时的蒋家王朝已是风雨飘摇，国共战场上国民党军队节节败退；其父蒋经国在上海"打虎"铩羽而归，在官僚资本面前碰得头破血流。
蒋介石与孙子们玩游戏
无论国事还是家事都宛如跌入万丈深渊。而蒋孝勇就是在这改朝换代来临之际，来到这个纷乱的世界。尚在襁褓之中的他，随着祖父和父亲辞别了故土，退居到海上孤岛台湾。
童年的蒋孝勇与祖父最相仿
蒋孝勇的童年是在台湾度过，国民党失败的阴影丝毫没有影响他的幸福。蒋介石和宋美龄非常喜欢这个小孙子，他们不管遇到什么烦心的事，只要这个小孙子走到面前，喊一声"爷爷好！"他们就会立刻转怒为喜。由此可见他在蒋介石和宋美龄心中的地位。
孝勇小时候很多地方与祖父蒋介石的童年十分相仿，天生一副天不怕地不怕的胆儿，玩刀弄枪、追鸡撵狗，一天到晚像一只调皮的猴子，一刻也不停歇。早上给他穿的是一套新衣裳，下午已经玩得全身是泥，没有一个地方是干净的。他身上总是到处是伤。
