明徐渤对他的仕女画亦十分推崇，在其《红雨楼题跋》中说："画家人物最难，而美人为尤难。绮罗珠翠，写人丹青易俗，故鲜有此技名家者。吴中惟仇实父、唐子畏擅长。"他的大多仕女画是表现宫妓、妓女等下层女性生活的青楼题材，如《王蜀宫妓图》、《陶谷赠词图》等，这与他科场舞弊案后颓废自弃，终日寄情于声色不无关系。
那么，这种风格的产生与他卖画为生又有怎样的关系呢?这时期在繁华的江南城市，随着商品经济的发展，娼妓越来越盛。在苏州这样经济发达的城市，此业就显得尤为兴盛。
唐寅作为一个命运曲折而又多情重义的文人，面对那些"同是天涯沦落人"的女性，自有惺惺相惜之意，于是便以这种题材来表现自己的性情。同时，更深层的原因是，他的这种题材源于当时绘画商品化及自己卖画的需要。
明徐渤对他的仕女画亦十分推崇，在其《红雨楼题跋》中说："画家人物最难，而美人为尤难。绮罗珠翠，写人丹青易俗，故鲜有此技名家者。吴中惟仇实父、唐子畏擅长。"他的大多仕女画是表现宫妓、妓女等下层女性生活的青楼题材，如《王蜀宫妓图》、《陶谷赠词图》等，这与他科场舞弊案后颓废自弃，终日寄情于声色不无关系。
