皖南事变后叶挺被囚禁，他曾作诗概括当新四军军长以来的坎坷经历："三年军长，四次辞呈。一朝革职，无期徒刑。"其实，在短短3年的军长任期内，他先后5次要求离开工作岗位，其中两次系离军出走。
早年脱离党组织是根本原因
让叶挺觉得难以履行职责的根本原因，是他早年主动脱离了共产党。1927年底广州起义失败后，叶挺受到不公正批评，离开党组织，在海外度过了十载流亡生活。
全国抗战爆发前夕，叶挺与脱离了多年的中共取得联系。1937年9月28日，他被任命为新编第四军军长。但作为一支中共领导的军队，新四军自然要完全掌握在项英等共产党干部的手里，战略方针都由他们制定。党外人士叶挺想要成为军队名副其实的统帅，是项英无法满足的。叶挺也曾努力改善自己的地位，他在1938年6月向周恩来、叶剑英等人建议在新四军组织一个委员会，共同商议军政问题。但只要叶挺与中共的关系没有实质的改变，他仍然只是一个党外盟友，对新四军决策层不可能进入太深。况且项英还是担任委员会的一把手，继续位居叶挺之上，叶挺依旧感觉无法行使军长应有的职权。
回家乡另外拉起一支武装
1938年7月28日项英前往延安参加会议，过了约一个月，叶挺发电报给周恩来等人，表示准备辞职。在周恩来等人的挽留下，叶挺坚持了一个月，9月30日他发电报给项英，说"我拟于下月初"到顾祝同那里去一次，"如能请准假，则返香港视察各方情形"。项英随即从延安赶回皖南。
