如若继续往前追溯，那么蒋介石风流好色的特性，其实早在他的少年时代就显露了端倪。有人因而送蒋一个雅号，叫做"风流少年"!据台湾出版的《蒋家王朝》一书记载，1894年春天，蒋介石七岁时来到溪口镇蒋氏本族人所设的蒙馆就读。其时奉化乡间男女之间尚不开化，尤其是男女不能同堂读书。蒋介石才智聪敏，在启蒙老师蒋周益的教导下，学业倒也精进。只是他往往在教师授课时心猿意马，目光不时盯向窗外蒋周益家的庭院。他间或被一群在花丛间戏耍的女孩子深深吸引，其中蒋格外喜欢一位梳乌黑发辫的高挑少女。姑娘比蒋年纪稍长，但活泼风趣，在女伴之中尤是艳丽俏美的佼佼者。据说，蒋介石很喜欢这个名叫春雨的姑娘，放学时他常常逗留在蒋周益家的院落前，迟迟不肯离去。原来他看中的女孩子，就是老师蒋周益的独生女儿蒋春雨。
怎奈事不由己，蒋周益家教甚严，他廪生出身，性格孤僻，力主女儿不与男孩子们戏耍。当他发现蒋介石对他女儿图谋不轨、想入非非时，蒋周益就多次告诫女儿："一定要疏远蒋介石。"其女聪明伶俐，自然一点就懂，从此她对躲在假山石后偷窥自己的陌生男孩多加戒备，敬而远之。可让蒋家父女为之烦恼的是，蒋介石却不明师道之理，居然对春雨姑娘用情甚笃，他每天上课放学，几乎无时不在关注院落里的秀丽少女。久而久之，蒋介石痴迷忘学，有些神思不属了气得蒋周益老师大发雷霆，把蒋介石狠狠地训责一顿，并要他此后再不许在课堂内外眼瞟着他女儿，否则将把他逐出家门。蒋介石虽然唯唯诺诺，连声答应照办，可他一颗心早入情海，仍对春雨痴迷不悟。蒋周益数次教导，严厉训责，可蒋介石始终无法自拔。最后这位严厉的老师只好把不守学规的蒋介石一怒除名了。蒋母王采玉得知情况，也苦苦规劝这过早成熟的不肖之子。不得已，蒋母最后只好让蒋介石改往畸山下的竺景崧书馆读书去了。
