北京时间8月14日，辛辛那提大师赛继续男单首轮的争夺。赛会10号种子德约科维奇苦战两盘6-4 7-6击败美国本土选手约翰森，闯入男单第二轮将战曼纳里诺。在另外的比赛中，持外卡出战的3度大满贯得主穆雷不敌16号种子普伊，无缘晋级。同样持外卡出战的3度大满贯得主瓦林卡则苦战3盘击败12号种子施瓦茨曼。此外，沙波瓦洛夫，锦织圭，布斯塔纷纷晋级。
德约科维奇志在拿到辛辛那提大师赛冠军，从而集齐9项大师赛的冠军完成史无前例的金大师壮举，此前他5度闯入决赛全部告负。在此前的罗杰斯杯上，德约科维奇在第三轮不敌希腊20岁小将西西帕斯，在硬地场上的状态依然不佳。此役，德约的签表依然凶险，首轮就遭遇本土选手约翰森，随后分别可能面对曼纳里诺和卫冕冠军迪米特洛夫。
首盘比赛，德约科维奇和约翰森在前8局都保持着发球局的绝对优势，没有送出任何破发点。第9局，约翰森一度逼出破发点，德约利用发球连追3分保发成功。破发未果的约翰森在第10局遭遇致命破发，4-6输掉首盘。
第二盘，德约科维奇在第2局直落四分完成破发，早早取得3-0的领先。但约翰森没有缴械投降，在第5局先后两度逼出破发点后完成回破。第7局和第8局，两人交换发球局，约翰森在第10局面临非保不可的发球局时挽救5个赛点艰难保发。第12局，约翰森又挽救两个赛点保发将比赛拖入抢七。抢七中，德约科维奇在3平后掌握优势，最终7-4拿下抢七，晋级第二轮将战曼纳里诺。
在另外两场比赛中，持外卡出战的两度赛会冠军、世界排名第375位的穆雷1-6 6-1 4-6不敌16号种子普伊，无缘男单第二轮。同样持外卡出战的3度大满贯得主、世界排名第151位的瓦林卡则以6-2 4-6 6-3艰难击败阿根廷矮脚虎施瓦茨曼，创第二轮将战锦织圭。
在其他比赛中，锦织圭7-5 6-3击败俄罗斯选手卢布列夫，布斯塔6-3 2-6 6-3击败法国老将加斯奎特，沙波瓦洛夫7-6 3-6 7-5击败美国选手蒂亚菲，费雷尔2-6 2-6不敌法国选手佩尔雷。奎雷伊6-4 6-7 7-6击败同胞伊斯内尔。
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