1：1被英乙球队纽波特郡逼平，热刺不得不回到温布利球场进行足总杯第四轮的重赛。这场平局给多线作战的热刺留下了隐患，因为热刺即将迎来魔鬼赛程，在14天内连续对阵曼联、利物浦、阿森纳和尤文四大豪门。
根据英格兰足球联赛的赛制，英超属于顶级联赛，之后是英冠和英甲联赛，纽波特郡所在的英乙仅仅是第四级别的联赛。面对和自己完全不在同一重量级的对手，热刺主帅波切蒂诺尽管对阵容进行了轮换，但还是安排核心球员凯恩首发出场，阿里和孙兴慜也都替补登场。在超过半数主力出战的情况下，热刺的城池却被对手早早攻破，最终在第82分钟才艰难将比分扳平，最终与纽波特郡握手言和。
根据足总杯的赛制，双方在90分钟内战平，将不进行加时赛和点球大战，而是择日重赛。这对于多线作战的热刺来说无疑是雪上加霜，进入2月份之后，热刺将在短时间内接连遭遇恶战。2月1日，热刺将在英超联赛第25轮对阵曼联。防守大师穆里尼奥让曼联拥有了钢筋混凝土般的防线，已经在各项赛事中连续6场比赛零封对手。要攻破曼联的城池，对于热刺来说难比登天。
2月5日，热刺将在英超第26轮客战利物浦。尽管对阵中下游球队屡屡失分，但利物浦总能战胜强队，是名符其实的巨人杀手，曼城的赛季首败正是拜利物浦所赐。2月10日，热刺将在英超第27轮与阿森纳上演北伦敦德比。在本赛季联赛第一循环，热刺曾0：2负于阿森纳，稍有不慎就会被枪手双杀。
热刺欧冠小组赛力压皇马和多特，以小组第一的身份强势出线，但在淘汰赛却遭遇意甲豪门尤文图斯。2月14日，欧冠1/8决赛就将打响，热刺将远赴都灵挑战尤文。尤文在欧冠赛场上发挥稳健，近三个赛季两夺欧冠亚军，热刺将遭遇不小的考验。
