维亚利在1996年时转会切尔西，而此时英超联赛成立也只不过四年时间。那个时候的英超联赛就如同是一个蹒跚学步的孩提，还显得非常稚嫩。相较于如今的世界第一联赛，那个时候的英超联赛其实并没有特别巨大的吸引力。
1996年的英超球队，大多数的球员仍旧是英格兰本土球员。很多球迷在球队签下苏格兰球员的时候，都会觉得球队是签下了一名外援。所以从某种程度上来说，维亚利转会切尔西也可以算得上是他职业生涯中的一大挑战。纵观维亚利的职业生涯，他大部分时间都是效力于意大利球队，而突然间登陆英伦，他无疑需要适应新的文化，新的语言，以及一个截然不同的联赛环境。
维亚利加盟切尔西的时候，正值霍德尔离开切尔西，成为英格兰主教练，古利特以球员身份兼任主教练的时候——因此维亚利也就是当时切尔西在转会市场上的首要目标。古利特作为球员，就已经有了极高的影响力，而在执教切尔西之后，他又得到了当时主席肯-贝茨在财政上的大力支持。古利特除了凭借个人魅力帮助球队免签了前世界杯转会费纪录保持者维亚利，还从帕尔马和拉齐奥签下了意大利国脚佐拉和罗伯特-迪马特奥。正是因为这一波操作，英媒也迅速给这一系列转会事件贴上了“意大利人入侵”的标签。当然啦，也就是在这个夏天，法国国脚勒伯夫从斯特拉斯堡转会而来。
成为切尔西一员后，维亚利只用了三场比赛，就收获了自己的处子球。在切尔西2-0战胜考文垂的比赛，他和法国国脚勒伯夫均是攻破了对手的大门。而在接下来切尔西3-3战平阿森纳的比赛中，维亚利同样是取得了进球。虽然相较意甲联赛，英超联赛的节奏更快，但维亚利的适应速度也是很快的。
