对于杰拉德-格林来说，他的篮球生涯可能一直都不是轻松模式。
31岁的他，运动生涯巅峰都没过，然而在2017年的很大一部分时间里却处于失业状态。自从上赛季在凯尔特人打个下手（场均打11分钟）之后，他从休赛期到新赛季开始两个月都处于无人问津的状态。
他在进攻端效率其实从来都不差，就算是做边缘人，每36分钟的得分一直都很稳定。在刚出道时，他也是以身体素质闻名的，垂直起跳高度达到约99厘米。虽然小学时因为意外，右手无名指被切断一大截，但这并不妨碍他在球场上到处飞扣。在高中，他就已经拿下了麦当劳全美高中扣篮大赛冠军，进入NBA以后，他的模板更被认为是巨星麦蒂。
他在球场之外的人生其实远没有很多出身穷苦的球员艰难，但他的生涯之路一路下滑，除了运气不好，跟自己作出的选择也是息息相关的。他读书的时候成绩很差，淘气爱惹麻烦的个性也让他两次被逐出校队。他自视甚高，放弃了俄克拉荷马大学的奖学金邀请，以为自己能进入选秀前三，但却一路掉到了第18位。
他是NBA最后一代高中生球员，但在绿军的新秀之路却不如科比、麦蒂这样的前辈，不但上场时间受限，还多次被下放到发展联盟。当然，他还是会扣，还在第二个赛季拿下了扣篮大赛冠军。但在2007年夏天，重建中的绿军把他当做筹码卖掉，根本没打算培养。
格林在赛场上难以打出什么亮眼发挥，只能在扣篮大赛中制造话题。2008年，他边扣边吹蜡烛的样子一度成为经典，但他没能实现卫冕，输给了扮超人的霍华德，风头完全被抢走。同年，格林也再次被狼队交易，他的“流浪人”命运也开始了。
