当地时间7月1日，2019年温布尔登网球锦标赛首个比赛日顺利进行，由卫冕冠军德约科维奇领衔的男子单打上半区和2号种子大坂直美领衔的女单下半区率先进行首轮比赛。
世界第一德约科维奇在前两盘开场都率先遭遇破发的情况下及时调整状态，耗时2小时3分钟以6-3/7-5/6-3击败德国老将科尔什雷伯，顺利开启卫冕第一步。随后亮相中心场的世界第二大坂直美6-7(4)/2-6不敌普丁塞娃惨遭对手草地赛季背靠背双杀，同时吞下对对手的三连败。男单备受关注的高排名新星小兹维列夫和西西帕斯状态低迷，双双止步首轮。
德约的首轮对手是现世界排名57位的德国老将科赫尔施雷伯，两人此前共交手12次，德约以10-2占据绝对优势。本次温网首轮也是德约科维奇本赛季第四次与科赫尔施雷伯交手，德国人在年初印第安维尔斯站爆冷世界第一，不过在红土的蒙特卡洛和罗马站被德约科维奇复仇。此前唯一一次草地交手也恰好是2015年温网首轮，当时状态正佳的德约科维奇以三个6-4轻松取胜。今年德约科维奇没有参加任何草地热身赛，而德国人则是连续两站草地比赛遭遇一轮游，近况不容乐观。
比赛伊始德约科维奇显得有些慢热，在首局就遭到破发，好在经验丰富的世界第一立马提升状态取得回破，并一鼓作气连下四局确立了4-1的领先，随后双方各自保发，德约以6-3先胜一盘。次盘开局世界第一的状态又出现了波动，再次遭遇了破发，和第一盘有些相似的是德约都及时取得回破。第11局，塞尔维亚人没有再让机会溜走，盘末破发后以7-5拿下第二盘，确立了2-0的领先。第三盘双方战至3-3后，德约科维奇提升专注力，两次破发对手，以6-3锁定胜局，成功挺进下一轮，将战美国选手库德拉。
在第一比赛日的其他男单比赛中，因伤缺席红土赛季的去年温网亚军安德森6-3/6-4/6-2横扫埃贝尔，携卡恰诺夫，梅德韦杰夫等种子选手一同挺进下一轮。6号种子小兹维列夫在6-4先下一盘后失去对比赛的掌控，过多失误让他3-6/2-6/5-7连丢三盘不敌资格赛选手维塞利止步首轮。另一位前十种子西西帕斯则是苦战五盘4-6/6-3/4-6/7-6(8)/3-6不敌法比亚诺，亦首轮出局。孟菲尔斯和迪米特洛夫都在盘分2-0的情况下连丢三盘惨遭对手逆转。温网首日比赛我们就送别了男单赛场上诸多名将，冷风强劲。另一位新星阿利亚西姆四盘逆转波斯皮希尔，成为温网历史上首位赢球的“00”后选手。
