杜月笙十四岁时，拜青帮陈世昌为老头子。由于陈世昌等人的关系，杜月笙进入时为上海青帮大佬的黄金荣公馆，得到黄金荣的信任，负责经营法租界的赌场“公兴俱乐部”。在随后的几年之中他凭借自己聪明机灵不到发展自己势力，最终成为了与黄金荣、张啸林平起平坐的三大佬之一。
到抗日战争爆发以后，杜月笙自始至终都热心支持抗战，他曾提出了六大主张：释放被捕学生；抚恤；道歉；取消印刷附律；取消码头捐；收回会审公廨（即收回司法权）。在抗战中，杜月笙曾多年担任中国红十字会副会长，做过许多有益的慈善事业，曾设立了很多医院。1949年他到了香港，1951年8月16日，于香港病逝，终年63岁。
杜月笙出身卑微，起家于市井，发迹于黑道，但他善于学习（昨见他一信函书法、语句均不错），喜欢结交文化思想界精英，像当年湖南杨度这样的人物都觉得杜月笙绝非混社会的泛泛之辈，还当过杜月笙的幕僚。而他觉得自己书读得太少，而特别严格要求孩子们的学业，严禁沾染不良习气。
他有5房太太，10个子女。大太太沈月英没有生育，领养1个儿子，名杜维藩。
二太太陈帼英共生育3个儿子，杜维桓、杜维翰、杜维宁（一直居住大陆）。
三太太孙佩豪生育2个儿子，杜维屏（毕业于麻省理工大学的纺织工程系）和杜维亲。
四太太姚玉兰是着名京剧演员，为杜月笙生养了2个儿子和2个女儿，杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。五太太孟小冬，是一代京剧名伶，没有生育。
杜月笙去世之后，杜维藩和四房姚玉兰母子、孟小冬等人都去了台湾，但除了姚玉兰和孟小冬仍经常走动，其余各房之间往来不多。近年来，杜家只有杜美如和杜维善偶尔在公众面前露面。不过，杜家后代的共同之处是都受到良好教育，多数定居海外。
据媒体报道，杜美如目前住在约旦，性格开朗的她至今最喜欢说的还是上海话，父亲的口头禅“闲话一句”也被她继承了下来。约旦国王侯赛因家族对中国文化情有独钟，杜美如夫妇和侯赛因家交上了朋友。1979年，杜美如夫妇在安曼(约旦首都)开办了第一家“中华菜馆”，如今还在阿联酋开了分店。
杜美如有两子一女，其中一个儿子目前定居上海。近几年，杜美如也经常回国，多次表示有回国定居的打算。
而杜美如的胞弟杜维善，目前定居加拿大，也曾多次回国。他是一位知名收藏家和古钱币研究专家，曾两次向上海博物馆捐赠古钱币共计1800余枚。据说还帮助上海博物馆，培养古钱币研究方面的专业性人才，作为顾问，他在上博的5楼还有一间办公室。
