北京时间4月18日，2019赛季首项红土大师赛蒙特卡洛大师赛展开男单第三轮的争夺。头号种子、两届赛会冠军德约科维奇较上一场提升状态，仅丢3局以6-3/6-0横扫美国小将弗里茨，生涯第九次在本站打进八强。1/4决赛小德将对阵俄罗斯小将梅德韦杰夫，后者以6-2/1-6/6-4击败8号种子西西帕斯，生涯首次晋级大师赛八强。
德约科维奇此前在蒙特卡洛曾经两次夺得过男单冠军。2013年决赛击败纳达尔，终结对手在这里的46连胜后首夺冠军，2015年击败伯蒂奇拿到第二个冠军。过去三年小德在这里的成绩稍显逊色。三月份的两站北美硬地大师赛，小德颗粒无收，状态下滑明显。本届蒙卡赛首场比赛，小德苦战三盘复仇印第安维尔斯击败过自己的科尔什雷伯，取得红土开门红。
弗里茨在前两轮分别击败了特松加与施瓦茨曼，在来到蒙卡之前，美国小将遭遇了巡回赛单打四连败，今天也是他首次挑战德约科维奇。
比赛首盘前四局，双方互保2-2.第五局弗里茨发球状态下滑，底线失误也增多，德约科维奇抓住机会实现破发。盘中阶段，两人贡献了一分多达27拍的精彩较量，第七局，弗里茨难以攻破小德的防线，再度遭遇破发后已经2-5落后，虽然抓住塞尔维亚人状态松懈的机会回破一局，但发球局难以保发还是让弗里茨以3-6先丢一盘。
次盘第二局，弗里茨底线状态依然不见好转，发出一记致命双误后，发球局再遭失守，0-2落后。随后四局比赛完全由世界第一掌控，小德以6-0再下一盘，总比分2-0横扫对手晋级八强。
德约科维奇的1/4决赛对手将是俄罗斯小将梅德韦杰夫，后者克服第二盘波动，以6-2/1-6/6-4击败8号种子西西帕斯，取得对对手四连胜的同时，生涯首进大师赛八强。这也是梅德韦杰夫继今年澳网后再度迎来挑战德约科维奇的机会，当时小德四盘获胜。
