欧冠1/4决赛首回合，利物浦凭借着菲尔米诺的传射以及凯塔的进球，以2-0的比分战胜波尔图，从而在两回合的较量中占得了先机。本场比赛克洛普将亨德森放在了前卫的位置上，这处改变成为了利物浦能够获胜的关键，虽然从数据上来看，这场比赛亨德森既没有进球也没有助攻，但是他多次送出精妙传球，其中上半场扩大比分的一球，亨德森的精妙直塞令人叹为观止，阿诺德没有浪费这次机会，他轻松将球送到门前，菲尔米诺一蹴而就将比分改写。
相比较于前几个赛季来讲，本赛季亨德森的表现并不理想，本轮之前，在他各项赛事代表利物浦出战的35场比赛中，不但进攻数据乏善可陈，防守端的发挥也受到一定质疑。与波尔图的这场欧冠1/4决赛，主帅克洛普别出心裁，将亨德森放在了前卫的位置上，而不是他主打的后腰。此前亨德森虽然偶尔也打过边前卫，但是并没有特别出彩的表现，不过这次，克洛普的这个变化收到了奇效，这场比赛亨德森在前卫位置上打出了高光一战。
出现在前卫位置上的亨德森非常活跃，攻防两端都能看到他的身影，比赛进行到第25分钟，利物浦持续形成进攻机会，马内被防守球员推倒后，利物浦重新获得球权，凯塔将球转移到右路，亨德森接球后稍作观察向前送出直塞，阿诺德心领神会边路拿球横敲门前，菲尔米诺轻松推射入网，利物浦取得2-0的领先优势。
