2019年澳网一场焦点男单1/8决赛对阵当中，37岁的瑞士天王费德勒对阵20岁的希腊新星西西帕斯。卫冕冠军费德勒全场12个破发点机会全部挥霍，最终鏖战4盘以总比分1-3被大逆转淘汰，四盘比分依次是7-6(11)/6-7(3)/5-7/6-7(5)，费德勒不敌西西帕斯无缘八强宣告卫冕提前失败，同时他在澳网的17连胜被终结，世界排名也将跌出前5名。西西帕斯生涯首进大满贯八强，下一轮将战阿古特。
费德勒在去年夺得生涯第6座澳网男单冠军，固然他之后战略性放弃法网，并且接连在温网与美网折戟无缘夺冠，但费德勒依然是本届澳网的夺冠大热门人选。在今年澳网的前三轮比赛当中，费德勒的状态并不如去年火热，固然他连续3轮均是3-0晋级，却也是遭遇顽强阻击。费德勒在首轮3-0横扫乌兹别克斯坦球员伊斯托明相对轻松，次轮3-0击败英国资格赛球员埃文斯，却在前两盘均是惊险抢七胜出，第三轮3-0则是击败弗里茨晋级16强。
进入到澳网男单第4轮的对决，费德勒迎来与的对决，费德勒是本届澳网的男单3号种子，而西西帕斯则是赛会男单14号种子，两人在过往职业生涯当中并未有过ATP赛事的正式交锋。不过在此前的霍普曼杯小组赛当中，费德勒曾经与西西帕斯有过一次对决，当时费德勒经过双抢七险胜。
在本场男单1/8决赛首盘对决当中，面对新生代单反高手西西帕斯的对垒，费德勒无疑陷入到苦战缠斗，毕竟经过一年成长西西帕斯更加成熟，世界排名也已经由去年年初第95名升至如今第15名。费德勒一上来就被西西帕斯全面的打法与稳健的进攻拖住，两人在首盘展开疯狂保发大战，双方在前十二局均是各自完成保发，两人均难以破掉对手的发球局，从而连续鏖战至6-6平被迫进入到抢七大战。进入到抢七局费德勒依然陷入到与西西帕斯的苦战，他在挽救3个盘点后抓住第4个盘点机会，以13-11险胜拿下抢七局，从而以7-6(11)险胜惊险先赢一盘。
进入到第二盘比赛当中，双方在前四局依然各自完成保发战成2-2平，甚至在前两局均是直落四分轰出love game轻松保发。两人之后依然继续疯狂进行保发大战，费德勒在第五局再度直落四分轰出love game保发，西西帕斯则在第六局反复拉锯战后艰难保发继续战至3-3平。在接下来的六局比赛当中，费德勒与西西帕斯依然将保发大战进行到底，费德勒固然其中有两局均是直落四分轰出love game保发，但他始终难以破掉西西帕斯的发球局，导致连续第二盘被迫进入到抢七大战。费德勒在抢七局以3-7告负，从而被西西帕斯以7-6(3)扳回一盘，成为费德勒本届澳网丢掉的第一盘比赛。
