北京时间12月14日凌晨4时，2018-19赛季欧联杯小组赛末轮全面展开，其中在F组的一场焦点战中，AC米兰在希腊的卡拉斯卡基斯球场与奥林匹亚科斯展开争夺出线权的生死大战。在经过了沉闷的上半场后，下半场风云突变。先是米兰角球防守失误令西塞打入一球，随后萨帕塔在两分钟内上演乌龙后进球的戏码。然而第80分钟，米兰被判罚争议点球，最终以1-3告负以净胜球劣势遭到淘汰。
本赛季之前，两支球队在欧战赛场上仅有过一次碰面，那是在遥远的1959-60赛季的冠军杯中，当时AC米兰主场2-2战平对手，随后客场3-1击败对手获得晋级。本赛季双方在小组赛第二轮的交手中，米兰凭借着库特罗内的梅开二度和伊瓜因的进球在主场3-1逆转取胜对手。本场比赛加图索继续派出库特罗内和伊瓜因的双前锋组合。在中场位置，苏索的位置被卡斯蒂列霍取代。
第1分钟，格雷罗打门被挡。第5分钟，恰尔汉奥卢远射被门将将球没收。第10分钟，格雷罗头球顶偏。第13分钟，恰尔汉奥卢铲倒费特法齐迪斯吃到黄牌。第14分钟，武科维奇头球顶偏。第18分钟，库特罗内直塞，伊瓜因近距离捅射被门将将球封出。第19分钟，萨帕塔头球没有形成威胁。第21分钟，库特罗内右路小角度打门踢的太正被门将将球没收。第25分钟，波登塞打门被挡。
第31分钟，卡斯蒂列霍左脚打门被挡。第32分钟，伊瓜因扣球过人后左脚打门踢偏。第41分钟，库特里斯拉拽卡斯蒂列霍吃到黄牌。第42分钟，凯西打门踢偏。第43分钟，巴卡约科犯规吃到黄牌并送给对手一个位置极好的任意球。福尔图尼斯主罚任意球直奔左下角而去被雷纳倒地飞身封出。随后，米兰反击，西塞放倒伊瓜因吃到黄牌。第45分钟，恰尔汉奥卢远射被门将将球没收。
第47分钟，费特法齐迪斯禁区线上左脚兜射，皮球稍稍偏出。第50分钟，凯西劲射，皮球擦着立柱偏出。第53分钟，费特法齐迪斯打门踢的太正。1分钟后，费特法齐迪斯再次打门擦着立柱偏出。雷纳向裁判抱怨吃到黄牌。第58分钟，卡马拉长传，阿卜杜勒拉维不停球直接打门被雷纳将球没收。第60分钟，奥林匹亚科斯开出战术角球，混乱中西塞近距离将球顶入空门，米兰0-1落后。
