北京时间10月9日，上海网球大师赛继续在旗忠网球中心展开争夺，本日包括赛会2号种子德约科维奇等名将迎来亮相。德约直落两盘击败法国选手查迪，取得对对手的12连胜；中国一哥张择苦战2小时26分钟，惨遭俄罗斯新星梅德韦杰夫逆转，无缘对阵费德勒！蒂姆苦战3盘爆冷不敌伊布登。
德约科维奇2-0查迪
首轮轮空的德约科维奇耗时1小时23分钟，6-3 7-5击败法国选手查迪，连续12次击败对手闯入次轮。德约科维奇贵为3届赛会冠军，同时也是赛会的2号种子，在即时世界排名上已经超越费德勒来到世界第二。连夺温网和美网之后，他已经是年终世界第一的最大热门。本场面对此前已经11连胜的法国老将查迪，德约科维奇首盘第5局完成破发，并一直将优势保持到盘末6-3先胜一盘。第二盘，查迪在自己的发球局打得非常顽强，一路和德约各自保发战至第12局，并且没有漏出任何破发点。但关键时刻，德约还是在浪费1个赛点后完成致命破发，7-5拿下第二盘，2-0击败对手闯入第二轮将战郑泫和切基纳托之间的胜者。
张择1-2梅德韦杰夫
中国男网一哥张择苦战2小时26分钟，先输后赢6-3 6-7 4-6不敌俄罗斯22岁新星梅德韦杰夫，连续第9年止步上海大师赛首轮。全场比赛，张择超水平发挥，网前的表现更是惊人。首盘比赛，张择打得非常稳健，早早在第2局完成破发，随后一路保持优势6-3拿下首盘。第二盘，张择和对手一路保发战至抢七，张择5-5时关键分上网失误，随后遗憾输掉次盘。第三盘，张择在第8局错失破发点，随即在第9局遭遇致命破发，4-6输掉决胜盘，无缘次轮对阵费德勒。不过本场比赛，张择的表现堪称近年来最出色的一场比赛，底线和网前的结合极为惊艳。不过最终的结果非常可惜，张择连续9年倒在首轮。
在其它的比赛中，法国老将加斯奎特1-6 6-2 6-1击败阿根廷球手梅耶尔，将战德尔波特罗；中网冠军巴斯拉什维利6-2 6-2击败加拿大天才少年沙波瓦洛夫；法国选手佩尔雷6-3 6-4击败西班牙名将布斯塔；埃德蒙德7-5 6-3击败克拉伊诺维奇；德米纳尔6-4 7-6击败波斯皮希尔。
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