蒂姆1-2伊布登（4-6/7-6/6-7）
奥地利名将蒂姆本赛季有着出色的表现，大满贯上曾经在法网闯进决赛，并在美网八强和纳达尔进行了一场史诗级的大战，此外马德里赛也曾经打进决赛。在本届上海赛首轮蒂姆将对阵伊布登，本场也是两人首次交手。
首盘比赛中，蒂姆首局就攻破对手发球局，但随后第二局中遭遇回破来到1-1平，此后伊布登化解破发点保发，各自错失破发点后一路保发来到5-4，接下来蒂姆非保不可的发球局中，伊布登完成破发6-4拿下首盘，总分1-0领先。
第二盘比赛中，开局阶段各自保发来到1-1平，第三局中蒂姆逼出破发点成功兑现，随后保发取得3-1领先。此后伊布登在第六局中完成回破，此后双方一路保发来到6-6平，抢七中蒂姆8-6胜出拿下第二盘，总分追成1-1平。决胜盘中，各自保发来到5-5平，第十一局伊布登完成破发，随后发球胜赛局错失赛点，蒂姆回破追成6-6平。抢七中伊布登一路领先，赢得抢七后拿下决胜盘，总分2-1伊布登爆冷淘汰蒂姆。
加斯奎特2-1梅耶尔（1-6/6-2/6-1）
法国名将加斯奎特世界排名最高曾经来到第7的位置，最近两个赛季大满贯最佳战绩仅仅是第三轮，上海大师赛上上赛季曾经闯进八强。本届赛事加斯奎特在首轮遭遇阿根廷好手梅耶尔，两人此前仅有两次交手，各胜一场战成平手。
首盘比赛梅耶尔迅速占据上风，首局化解破发点保发守，第二局中连得4分完成破发，随后保发取得3-0开局。此后加斯奎特状态仍旧低迷，梅耶尔在第六局中再度破发，随后保发6-1拿下首盘总分1-0领先。
