北京时间2018年10月9日，上海大师赛迎来了开赛以来的第一个高潮，塞尔维亚天王德约科维奇将在美网夺冠之后首度在ATP正赛中登场亮相，中国一哥张择也将挑战东京赛冠军梅德韦杰夫，除此之外西里奇、加斯奎特、蒂姆、丘里奇、沙波瓦洛夫等一众名将小鲜肉，也都将一一出战。
查迪VS德约科维奇（第2轮）
比赛时间：18点
比赛场地：中心球馆第3场
美网夺冠后，德约科维奇除了参与了几场拉沃尔杯的表演赛之外一直在休养生息，此番再度出战可谓是万众瞩目。塞尔维亚天王的对手将是他在拉沃尔杯的欧洲队队友法国人查迪。查迪的打法简单高效，不过与攻防体系近乎无懈可击的2号种子相比，两个人的实力差距显而易见，并且法国人在对阵德约科维奇的时候已经是连输十一场了，此番再战的胜负悬念依旧不大。
梅德韦杰夫VS张择（第1轮）
比赛时间：15点左右
比赛场地：3号球馆第2场
持外卡参赛的中国一哥张择将迎战强敌俄罗斯的梅德韦杰夫。梅德韦杰夫本赛季迎来了质的飞跃，在刚刚结束的东京赛上俄罗斯人拿到了自己职业生涯的第一个500赛冠军，加上年初的悉尼和美网前的温斯顿塞勒姆的两个冠军，俄罗斯新星本赛季已经取得了三个冠军，值得一提的是在悉尼和东京赛他都是从资格赛打起，连赢7场后捧得桂冠。世界排名第216位的张择是中国男网现在的领军人物，他在成都125k挑战赛拿下冠军后状态一直十分低迷，此番面对势头如此火热的强敌，中国小伙只能立足于自身发挥放手去拼，不过本场比赛锻炼的价值可能还是会大于胜负本身。
L·梅耶尔VS加斯奎特（正直播）
比赛时间：13点
