上赛季休赛期，骑士将欧文交易至凯尔特人。外界舆论一直在将骑士时期的欧文与凯尔特人时期的欧文进行比较。
关于自己相比于骑士时期有何不同，欧文说道：“很难做出这样的比较，因为我感觉自己担任的角色可能与上赛季稍有不同。”
欧文大学时期的K教练评价道：“我认为他变得更加直言了。我的感觉是欧文更快地成长为一名更好的领袖的原因在于，他感觉到自己有了更多的责任。对于他成长为如今的样子以及他想要进入这种环境，我表示非常赞赏。有些人可能会称之为压力，但他渴求一个拓展自己能力的机会，这些能力不只是控球和投篮，这是关于领导力方面的东西。我认为他变得更好了。”
为此，《波士顿环球报》对一些NBA球员做了调查，探究他们是否认为如今的欧文相比骑士时期有所不同。以下为一些受访球员的回答汇总：
戈塔特，奇才：“他是欧文，他总能砍下20分。这跟哪一天哪场比赛或他在哪个球队都没关系。他总能为你得到20分。一开始，他可能命中一半或三分之一的投篮，最后他还是能轻松得到20分。他在领导着这支球队，他很好。”
字母哥，雄鹿：“他现在是队内的头号进攻选择了，他清楚这一点，他的队友也知道这一点。你能看出来他正在享受乐趣。他极其努力地竞争。”
