王赟的父母为了治他的哮喘病，七岁就把他送去练足球，这已经比同龄人晚了一两年，但很快小王赟便在足球场上展现出了自己的天赋。1999年，年仅16岁的王赟入选了贾秀全执教的国少队，并担任队长，后来则一直是陈金刚、麦超、王宝山执教国青队时的中场主力。2000年底，王赟随国青队参加了俄罗斯格拉钦纳杯邀请赛，他的出色表现引起一家俄罗斯超级球队注意，该队为年仅17岁的王赟开出50万美元的身价，但他所在的上海万申俱乐部没有答应。
19岁开始在甲A球队成为主力，先后入选国少队、国青队并在国少队担任队长，王赟的足球之路看似一帆风顺，人们也都相信未来在国家队一定会有属于这个年轻人的一个位置。但对王赟来说真正的转折是发生在2001年。2001年亚青赛上，中青队首战2∶4负于叙利亚，随后便传出王赟、华尔康、郭亮和汪嵩四名球员要求提高待遇、出工不出力以求尽快回俱乐部挣钱的消息，这四名球员也被国青队弃用，中国足协也给予严厉处罚。但这一说法只是官方做出的解释，但从这些球员口中却能听到另一个版本。
因为国际队的主教练是法国人勒鲁瓦，王赟养成了和教练直接表达想法的习惯。而作为国青队队长，在一场比赛输给弱旅之后，王赟就找到了当时国青主教练王宝山直接表达了自己的想法，认为国现在阵型上要做出一些改变。但是这种沟通方式确是本土教练所接受不了的，于是想要对王赟进行处罚，而这个风声让王赟的室友汪嵩先知道了，于是偷偷告诉了王赟。王赟一下就慌了，就又找到了王导，想把事情说清楚，但固执的教练可能不会轻易被年轻的队员说服，于是王赟不仅自己要受处罚，还连累了他的好朋友汪嵩。而另外两个球员受处罚则另有原因，于是四个人直接被挂上了“拜金四少”的名头，而问题最严重的王赟被国青永久弃用。随后在回俱乐部的首场联赛中，王赟在上海中远对阵沈阳金德的时候攻入两球，大家还是相信即便没有了国青的机会，那还能在国家队施展拳脚。
